[L-Soft]

далее с этого сервера идет подключение ко второму серверу »

На каждого пользователя который работает с RDP необходим server CAL + Remote desktop CAL, независимо от порядка подключения.

лицензия CAL разрешает доступ к любому количеству серверов соответствующего типа. »

Для подключения сервера к серверу CAL не требуются, для администрирования - тоже.

Что нужно или не нужно делать чтоб, так не подсчитали? »

Постарайтесь подвести организации под аффилированную или филиальную структуру
Лицензирование аффилированных лиц и филиалов клиента – подтверждение наличия лицензии

С лицензиями на офис и на 1с после OS стоит разобраться? или сразу смотреть? »

Как показывает практика, проверяющие более заточены под 1с, нежели MS и других вендоров. 1С следует привести в порядок в первую очередь.