[AlexTAI]

(HTTP 500-Внутренняя ошибка сервера) Вопрос следующий: ... в чем грабли, в какую сторону копать ???

90%  этой ошибки в СОМ объектах а более точно при создании инстанции СОМ объектов. Если где в странице CreateObject падает(не важно по какой причине) то получишь такую ошибку.
Есть также другие варианты - но они крайне редки

Где установленный SP3

Вот после него и ему подобных и нужно искать какие компоненты не поднялись...(хотя сп3 вроде нормально написан - или более точно исправлен после первого релиза когда он не только АСП мог запороть но и вообще всю вынь2000 превратить в Вынь2000$иВыбрось...
Была у меня история с НТ4.0 когда после сервис пака 6а одна из компонент отказывалась подниматься (да и не только она - это де..мо установила ИЗАПИ фильтр для эксченджа и этот фильтр не грузился и как ни странно тянул за собой прокси сервер... пока нашел чуть не поседел...).