На сколько я понимаю, все возможные сообщения описаны в
nsdn (дядечки не скромно так себя назвали

). Всё, что требуется сделать - поставить хук на клаву, в котором при перехвате необходимой комбинации получать от WinAmp'а имя файла текцщей песни и удалять его. Ну и из плейлиста за одно.
Хотя, можно даже хук не писать - написать просто прогу, реализующую необходимую функциональность и поставить её на хоткей в эксплорере.