[cameron]

1. смогу ли я все то, что сейчас пользую на виндобуке, запускать на макбуке? (если да. то хотя бы в двух словах как именно) »

всё зависит от того, что вы подразумеваете под

- прочее что относится к системному администрированию Windows »

для меня это всякие MMC, которых, вполне очевидно, не будет на MacOS.

2. если поставить второй системой windows, будет ли возможность выставить retina разрешение? »

конечно будет, даже если первой
странный вопрос вообще.
только вот работать в Windows на 13" с таким разрешением будет не очень то комфортно, я думаю.