[Telepuzik]

Посмотрел tcpdump'ом трафик в каждом пакете потока данных первый символ одинаковый. »

И там скорее всего число 4.

Я не специалист по криптографии, но думаю что при шифровании даже изначально похожие (первыми символами пакеты) но чем-то отличающиеся не должны быть похожи друг на друга вообще никак. Хотя могу предположить, что в данных пакета есть какой-то заголовок а остальные данные шифруются, но как то это странно ведь речь идет именно о TCP соединении в котором логично шифровать просто весь поток. »

Поищите в интернете структуру пакета IP и увидете что у IP пакета есть заголовок 20 байт который не шифруется.

ЗЫ В настройках сервера терминалов выбрано шифрование TSL - High - (разницу между трафиком RDP Security Level я увидел небольшую) »

Уровень безопасности поставили SSL?