[Anton04]

Насколько я знаю ISA не работает на 2008\2008 R2. »

Да конечно, я просто привёл ису как пример.

Для этих ОСей MS выпустила какой-то другой аналогичный продукт. »

TMG. Он он гораздо прожорливей той же самой исы.

Моя конкретная проблема вовсе не в том что я пытаюсь запихнуть Kerio на контроллер AD DS. Пробовал я задействовать отдельный ПК для установки на него kerio. Подключаю ПК к домену, захожу под админом, ставлю Kerio, указываю все данные для привязки его к AD DS и всё таже ошибка Strong(er) authentication required при указании учётной записи администратора домена, а так-же вылазит ошибка Invalid credentials при попытке подключиться через любого другого пользователя. »

Тогда Вам надо идти именно в Другие серверные продукты.

Однако непонятно как быть в небольших организациях где компов немного, сервер всего один, и контроллер AD DS тоже один. Вопрос конечно сложный... »

Ну почему же, бесплатных прокси море и на винде и на никсах. Выбирай не хочу...