[Baranius]

и вот такой индекс-файл с новыми путями и длительностью, составление которого остается за вами - у меня нету консольных утилит под windows, умеющих выдавать длительность в милисекундах

А никаких консольных утилит и не надо. Нужно просто создать новый плейлист из упорядоченных (к примеру: D:\Music\Folk Metal\Woodscream\Pentadrama - Равновесие.mp3) файлов и формат индекс-файла - это формат AIMP-го плейлиста

поэтому вопрос: Set IndexFile=index.txt можно ли заменить на index.plc, который я спокойно могу создать из упорядоченных файлов? Да, а у Вас, я так понял, расширение нужно присвоить .vbs?

(опять не успел) спасибо за ответ насчет PowerShell.