[Amigos]

Ситуация не типичная, »

самая типичная.

Win7(пиратка с корявой русификацией). »

не пишите больше подобные глупости.

в свойства песенок, так там есть "Имя файла" - оно на латинице и "Название" - оно на русском. »

да, внутри файла есть своё название (называется это id3 tag, или просто тэг), которое может не совпадать с именем файла

У дяди была флешка с музыкой где все песенки отображались с русским названием. »

скорее всего имена файлов так и были в виде транслитерации, просто рядом с именем (на латинице) отображалась информация из тэгов (уже по русски)
как то так
http://s002.youpic.su/pictures/13280...36ce903e2a.png

можно ли как-то сообразить, чтоб эта музыка на флешке отображалась на русском. »

да, переименовать файлы на основе информации из тэгов.

http://www.google.ru/search?q=%D0%BF...1%82%D1%8C+mp3