[cameron]

Имеется шлюз на Керио, который раздает интернет(ну не суть), я пробросил порт 3389 на сервер где будет подниматься VPN и на нем же будет терминальный сервер. »

а чего вы хотели добиться пробрасывая 3389?

Стоит ли поднимать DHCP на VPN сервере, для раздачи IP адресов к подключающим пользователям? »

если у вас больше в сети нет DHCP серверов - то можно, только вот работать он будет для всех.

И кто имел такой опыт поделитесь им! »

проброс PPTP (1723 tcp) и разрешение на GRE (ip 47) на керио.
и всё.
3389 в таком случае не нужен.