[SendMessage]

А есть ли простой способ именно узнать, какой из файлов новее? »

Из 2-х? Я такие пути увидал:

Код:

set "OneFile=file1"
set "TwoFile=file2"

call:CompareDate "%OneFile%" "%TwoFile%" & goto next

:CompareDate
set "d1=%~t1"
set "d1=%d1:~6,4%%d1:~3,2%%d1:~0,2%%d1:~-5,2%.%d1:~-2%"
set "d2=%~t2"
set "d2=%d2:~6,4%%d2:~3,2%%d2:~0,2%%d2:~-5,2%.%d2:~-2%"
if %d1% gtr %d2% (echo %OneFile%) else echo %TwoFile%
:next

Или так еще можно (не зависит от нац. настроек):

Код:

setlocal enabledelayedexpansion

set "OneFile=file1"
set "TwoFile=file2"

for /f "skip=1 tokens=1 delims=." %%a in (
   'wmic datafile where "name="%OneFile:\=\\%" or name="%TwoFile:\=\\%"" get lastmodified'
   ) do set "d1=!d2!" & set "d2=%%a"

if %d1:~0,10%.%d1:~-4% gtr %d2:~0,10%.%d2:~-4% (echo %OneFile%) else echo %TwoFile%