[vsu]

Серверная лицензия — отдельный продукт (как и в случае Windows Server 2003 и 2003 R2), причём обновление со скидкой не предусмотрено — предлагается только покупать новые лицензии (либо нужно было ещё при покупке лицензий Windows Server 2008 приобретать корпоративные лицензии вместе с Software Assurance, тогда можно переходить на новые версии в период действия SA).

А вот клиентские лицензии (Windows Server CAL) одни и те же для 2008 и 2008 R2, так что покупать новые CAL при переходе с Windows Server 2008 на 2008 R2 не потребуется.

Windows Server 2008 R2. Справочник по лицензированию и ценам