[VictorSh]

Если можно скажите как прописать маршруты в семерке справка по команде route выглидит как то не адыкватно! »

route -p ADD IP_куда_отправлять_пакеты MASK маска_подсети IP_какой_шлюз_использовать METRIC 1 IF номер_сетевого_интерфейса

p - значит, добавить маршрут на постоянной основе, то есть при перезагрузке системы он останется в таблице
METRIC - метрика, просто число. Если есть маршруты с одинаковыми местами назначения (IP_куда_отправлять_пакеты), но с разными шлюзами и т.п., то будет использоваться то, у которого метрика меньше.
IF - номер сетевого интерфейса, указан в начале таблицы маршрутизации, он может изменяться при включении и выключении адаптера. Можно этот параметр не указывать, тогда он будет присвоен автоматически.

Пример, route add 10.8.0.0 MASK 255.255.255.0 10.8.0.5 METRIC 1 IF 0x3
Судя по логам OpenVPN как раз проблемы с маршрутизацией

Было бы неплохо, если бы вы еще привели ipconfig /all

Сделайте вот, что:

1. Не обязательно, но желательно отключить опцию PUSH в настройках сервера OpenVPN, закомментируйте строку в конфигах и перезапустите OpenVPN.

2. Пропишите маршруты в клиенте в Windows 7. Сначала попробуйте без опции p. Если заработает, тогда тоже самое с опцией p. Меня смущает маска подсети 255.255.252.0 вроде должна быть 255.255.255.0, хотя может у вас такие настройки

route -p add 10.8.0.0 MASK 255.255.252.0 10.8.0.37 METRIC 1
route -p add 10.8.0.36 MASK 255.255.255.252 On-link METRIC 1
route -p add 10.8.0.38 MASK 255.255.255.255 On-link METRIC 1
route -p add 10.8.0.39 MASK 255.255.255.255 On-link METRIC 1

P.S. Может будет полезным ссылка http://stackoverflow.com/questions/5...ect-to-openvpn
А вы запускаете на семерке конфиг OpenVPN с админскими правами?