[mx1805]

В общем, выяснил я как минимум один из алгоритмов приводящих к такой проблеме:
Итак, имеем нормально работающий MSOutlook(2007|2011)
1) Отправляем письмо самому себе
2) Успешно получаем его
На данном этапе всё работает успешно.
3) Создаём письмо, заполняем себя в качестве получателя, но письмо не отправляем, а закрываем и сохраняем в черновики.
4) Из черновиков простым перетаскиванием переносим письмо в "Исходящие"
5) Пытаемся отправить, обламываемся...
6) Удаляем это письмо
7) Создаём новое письмо, пытаемся отправить и видим, что оно не отправляется, остаётся в исходящих, и при этом Аутлук чувствует себя замечательно.
8) Создаём ещё одно письмо, отправляем, оно уходит, а первое так остаётся.

Полагаю что это происходит из-за нарушения каких-нибудь индексов/счётчиков в базе писем.

В качестве обходного решения этой проблемы сделал так:
1) Запускаем аутлук с ключём /safe
2) Удаляем зависшее письмо
3) Создаём новое, отправляем
4) Убеждаемся что всё ушло нормально
5) Перезапускаем Аутлук в нормальном режиме

Метод, конечно, кривой, но, вроде бы, пока работает - несколько раз уже проверял - помогал...

PS Всем спасибо за подсказки.