[QRS]

Sitka_Charley, резюмирую Ваш длинный пост, предположу, что основная проблема в том, что промежуточные маршрутизаторы не пускают трафик от Вашего сервера в Интернет.

Причем это может быть по трем причинам:
а) отсутствие маршрута на белые адреса (ваша версия);
б) блокировка трафика access-list;
в) внутренняя политика, которая запрещает обращение в Интернет без прокси.

Учитывая, что Ваших знаний вероятно недостаточно, чтобы работать в сетевом отделе, то единственным разумным выходом для Вас является заявка на обеспечение работы указанного сервера.
Версия, что белые адреса не могут ходить в Вашей локальной сети проваливает в свете Вашего утверждения, что если бы сервер был в одной сети с TMG, то все работало... т.о. похоже, что проблема либо в access-list, либо в маршрутизации.
И то и другое решается через заявку

Технические детали:
Маршрутизация решается либо через deafult gw, либо через PBR (если у Вас cisco или оборудования hi-end).
Access-list - ну, тут даже написать нечего.

или же как вариант все таки "заставить" серверную программу какими то третьими средствами пробросить адрес 212.212.212.212:27500 через проксирование? »

Если Вы крупная контора и Вам важна надежность решения, то нужно все делать правильно, а не пытаться левой ногой чесать за правым ухом - пользуйтесь плюсами разделения труда - обратитесь в соответствующий отдел.

Ps: впрочем, если Вы пытаетесь поднять игровой сервер, то правильно Ваши сетевики запрещают Вам такое безобразие