[v12345]

Схематично можно так:
1) вставляем стандартным способом оглавление в файл
2) устанавливаем курсор в начало заголовка оглавления и стандартным образом вставляем туда закладку - назовем ее, допустим, "ЗакладкаОглавление"
3) после этого выполняем в документе примерно такой макрос:

Код:

Sub ДобавитьСсылкиНаОглавление()
Dim P As Paragraph
For Each P In ActiveDocument.Paragraphs
    If P.Style = "Заголовок 1" Then
        P.Range.Select
        Selection.Collapse (wdCollapseStart)
        Selection.TypeParagraph
        Selection.MoveUp
        Selection.Style = wdStyleNormal
        Selection.TypeText Text:="Переход к оглавлению"
        Selection.HomeKey Unit:=wdLine, Extend:=wdExtend
        ActiveDocument.Hyperlinks.Add Anchor:=Selection.Range, Address:="", _
            SubAddress:="ЗакладкаОглавление", ScreenTip:="", TextToDisplay:= _
            "Переход к оглавлению"
    End If
Next P
End Sub

Суть макроса: перебирает все абзацы в документе, находит те, у которых стиль "Заголовок 1" (если нужно - имя стиля меняем в тексте макроса), перед каждым абзацем, который оформлен этим стилем, вставляет новый абзац "Переход к оглавлению", присваивает ему обычный стиль и делает гиперссылкой на закладку, которую мы вставили в начало оглавления.

Макрос писался на скорую руку, могут быть разные тонкости, но кому нужно доведет и разовьет . А кто не может, лучше проделать такую работу ручками