[v12345]

Тогда я почти уверен, что дело именно в этом. В ситуации

правой мышкой на файле - Отправить - Адресат. Открывается окно нового сообщения Outlook, я забиваю кому отправить, отправляю »

письмо и должно сохранятся именно в той папке, которая выбрана По умолчанию.

Можно еще попытаться поманипулировать с правилами. Типа:
Проверка сообщений после отправки - При получении через учетную запись - Переместить копию в папку.
Но не уверен, что из этого можно выжать нужный вам результат. Но если хотите - попробуйте.