[El Scorpio]

настаивает админ из головной конторы нашего предприятия »

Встречный вопрос - кто из родственников этого админа занимает руководящую должность в головной конторе **

В конце-концов, подними соединение со своей стороны, а дальше пусть он сам через "удалённый рабочий стол" сравнивает настройки на твоём сервере и на сервере другого офиса.

В возражения даже на уровне логики тут простые.
Во-первых, при создании исходящего соединения компьютер получает IP-адрес из подсети сервера. А если создавать подключения в обоих направлениях, то центральный сервер получит огромное количество разных IP.
Во-вторых, в сети получается большое количество "колец", что не есть гуд. Опять же, размер таблицы маршрутизации превысит все разумные пределы.

Из достоинств?
Ну скорость передачи информации при наличии одной физической линии никак не увеличится. Опять же надёжность тоже не возрастёт - если на реальном соединении возникнут проблемы, оба виртуальных канала разорвутся одновременно