[Delirium]

Не могу понять, когда именно и как она производит поиск файлов по указанной маске - на лету, или уже после запилси, по какому-то своему внутреннему шедулу? »

Поиска как такового нет, утилита использует средства .NET framework для наблюдения за файловой системой, это что то вроде подписки на события системы при записи на винт. Если образно. Для того, чтобы написать полноценный файловый драйвер, который будет все это дело обрабатывать, надо покупать в MS спец. пакет.

Т.е. файл по маске он нашел, но удалить не может »

Дело в том, что триггер программы срабатывает при начале записи на винт, но, если размер файла очень большой, то пока будет идти попытка записи, файл будет заблокирован системой. Это недостатки реализации FileSystemWatcher в .NET Framework. Если вам нужен надежный способ - то ставьте 2003R2. Хотя эту защиту обойти элементарно простой сменой расширения файла