[testings]

Как я понял в том документе описывается апгрейд именно с юридической части, а не с технической. Просто там явно не описан сам процесс. Допустим в версии 2003 был специальный диск с R2 с помощью которого и производился апгрейд. Поэтому меня интересует будет ли с 2008 что-то подобное. »

Должно быть как с Вистой до Вин7 .
У меня Была Vista PreSP2 х64 Home Premium - потом сделал апгрэйд до Win7 RC x64- а когда вышел Финал не без танцов с бубном сделал апгрэйд на Win7 Ultimate x64.
Все прошло успешно ! Так что думаю в случае с Win 2008 x64 будет также , но там уже свой нюансы и наверно если не будет несовместимого софта то апгрэйд пройдет успешно .

И еще Апгрэйд делал из самой винды а не грузился с Диска как говорят некоторые .
Upgrade (обновление) на Windows Server 2008 R2 RC (Release Candidate) .