[amel27]

в свойствах расписания стоит галка, завершать выполнение если скрипт всё ещё выполняется (1), и не выполнять скрипт более чем 3 мин (2) »

в твоем случае имеет смысл только 2-я галка ("выполнять не дольше чем"), т.к. первая ("остановить задание, если оно еще будет выполняться") относится к серии повторений, а не к каждому отдельному запуску скрипта

например есть строка WScript.CreateObject("KassServer.Loaddata") на выполнении этой строки скрипт задумывается (иногда) »

скрипт может обработать внешние события только между командами, поэтому при зависании на одной команде останов задания планировщиком не срабатывает

может есть какой нибудь способ что-то вроде таймаута на выполнение команды ? »

Код:

Wscript.Timeout = 180