[slaine]

Цитата slaine: 10.100.0.53 пигуется с клиента северсвязи 10.2.2.185 пингуется с клиента 'телематика' » Да, конечно. С обеих сетей эти IP пингуются. »

если 10.100.0.53 пингутся, то должен пройти tracert до него с клиента этой же сети.
сделай tracert до 10.100.0.53 без добавления своего маршрута, посмотри как он пойдёт.
10.100.x.x частная сеть провайдера, даётся мне там присутствует транслятор адресов.

Если добавить route add 10.2.0.0 mask 255.255.0.0 10.100.0.53 if vpn

всмысле так? route add 10.2.0.0 mask 255.255.0.0 10.100.0.53 if 0x60004

0.0.0.0 0.0.0.0 10.100.4.20 10.100.4.20 192.168.1.1 255.255.255.255 172.16.0.1 172.16.4.20

какая связь между этими маршрутами, зачем раздают маршрут 192.168.1.1 мне не понятно,

обратись с этим вопросом к провайдеру или на его официальный форум.