[Coutty]

По-моему tinyurl.com никак не подбирает уникальное слово, а просто строит рандомную комбинацию из 6 символов.
1. Создать рандомную комбинацию букв латинского алфавита или использовать специальную хэш-функцию над url'ом.
2. Проверить наличие такой в базе.
3. В случае коллизии или п.1, или изменить один символ на следующий. В случае перехода на п.1 возможен очень долгий цикл, во втором случае - возникновение "кучи" и потери ценности хэш-системы. Но так ли это? Какова вероятность коллизии?

Если брать только латинский алфавит, то 26 в степени 6 = 308 млн. с хвостиком.
Если добавить к латиннице ещё и цифры, то уже 2,1 млрд. комбинаций. Думаю, этот сервис не настолько популярен, чтобы в нём часто возникали коллизии.