[Pliomera]

Кто поможет разобраться в этом софте? »

Через iTunes нельзя "добавить" песни. Это "мудрая" политика плодово-выгодной компании.
Попробуйте альтернативный софт, например совершенно бесплатный YamiPod, скачать можно, скажем, здесь