[illznn]

Итак, задача: завести новых пользователей »

Стандартная оснастка 2003

чтобы они могли удаленно заходить на сервер под своими логинами и паролями »

Просто открываете RDP к вашему серверу. Но скажу сразу это не безопасно. Я бы ограничил возможность доступа скажем с помощью VPN Или разрешил бы RDP только с определенных пулов.

но при этом у них был доступ только в одну папку и только к одной программе, всё остальное запрещено »

Настраиваете доступ на дисках\папках (вкладка безопасность) Можно очень тонко настроить доступ к файлам.
И роли никакие не нужны. Ну разве что маршрутизация может пригодится + Терминальный сервер, если пользователей больше 2.
ЗЫ: Что то мне кажется что вы немного усложняете ситуацию, можно более детально рассказать какова роль сервера, зачем виртуалку ставить, что будут делать пользователи.