[Kazun]

А зачем пробелы вставили между |,их не должно быть?
$regname | Get-ADGroupMember | Get-AdUser -Properties Description, mail |Where {$_.Description -match "Директор | Начальник"}

[ejik_off]

Блин, надо же такая мелочь, а столько проблем . Спасибо вам большое!!!

[ejik_off]

А зачем пробелы вставили между |,их не должно быть? »

Я дико извиняюсь, что не смог сразу все проверить. Но если в фильтре

Код:

$regname | Get-ADGroupMember | Get-AdUser -Properties Description, mail |Where {$_.Description -match "Директор|Начальник"}

убрать пробелы |, то письма уходят и директору и начальнику.

[Kazun]

Добавьте тогда - Where {$_.Description -match "Директор|Начальник"} | Select -First 1 ,то письма будут отправляться только первому.