[NickM]

чтобы хостовая ОС по-прежнему выходила в интернет через сетевуху подключенную к интернету через модем в режиме моста. »

Вы на хосте поднимаете PPoE-канал? Если так, то врядли получится.
Как вариант перевести модем в режим роутера, а уже потом настроить сетевой интерфейс, где каждая сетевая, как хостовая и гостевая получит свой IP.
А вообще, как по Мне, если в организации планируется прокси, то его следует использовать для всех АРМ. А уже на прокси определять правила для различных клиентов.

Вот тут человек тоже задавался подобным вопросом.

[__sa__nya]

NickM, на хосте PPoE-канала не будет. Что нужно:
1 Физический сервер, шлюз на нем сейчас, нужно шлюз "передать" Kerio как виртуальной машине на этом же шлюзе, с возможностью как ВМ Kerio выходить в интернет, так и физическому серверу "смотреть" напрямую в интернет.

[El Scorpio]

Каким образом подключить вторую сетевую карту гостевой ОС, чтобы она могла "смотреть" в интернет ? »

1. В настройках Hyper-V задать виртуальную ЛВС. Хост-система получит третий сетевой интерфейс для виртуальной ЛВС.
2. В параметрах виртуальной машины указать для сетевой карты режим работы "виртуальная ЛВС"
3. Средствами маршрутизации хост-системы настроить передачу информации из виртуальной ЛВС в сеть Интернет.
4. PROFIT!!!

[paranoya]

так и физическому серверу "смотреть" напрямую в интернет. »

Либо напрямую и только он, либо через Керио и все, кому нужно. За исключением варианта поднятия моста, на хостовом сервере, но это геморрой.
Какова цель хождения сервера напрямую?