[MakaBooka]

про октопресс не в курсе, но с другими рубиновыми поделками (redmine, gitlab) я лично работаю так:
- ставлю свежак из git;
- использую внутренние средства контроля целостности (bundle install, bundle exec rake ...), документированные неплохо и эффективные.

[Nigelist]

MakaBooka, так свежак и используется. С самим Octopress проблем нет. Только с этим внешним плагином.