[gora]

с помощью чего можно это реализовать? »

AutoIt

Пример

[Iska]

Можно на vbs реализовать окошко, где будет например пять строк и напротив каждой нужно поставить галочки? »

На чистом WSH — нет. Можно на hta, можно сторонними библиотеками типа WSO, KiXforms и т.п.

Либо, как показал выше коллега gora, использовать вовсе стороннее средство, например, AutoIt. Либо родное — PoSH.