[DJ Mogarych]

сохранятся ли настройки на все эти разделяемые ресурсы при входе пользователей в домен? »

Нет.

общие рекомендации как быстро и наиболее безболезненно перенастроить станции в моей ситуации. »

Устанавливаете контроллер домена, заводите пользователей и группы, создаёте

расшаренные папки, сетевые принтера »

с соответствующими правами. Потом проходите по клиентским машинам и заводите их в домен, подключая сетевые ресурсы и принтеры.

[Aleksey Potapov]

Всё зависит от количества машин в группе....
Я бы сделал вот так -
1. Подготовил бы план, сервера, поставил, настроил домен, политики и. т.п.
2. Ввёл бы тестовую машину - и тестировал бы перевод из группы в домен.
2. Ночь - ввод пользователей в домен (зависит от количества пользователей - можно же растянуть на пару ночей данное удовольствие)
3. Окончательный штрихи - доработка