[El Scorpio]

Так же, просьба расписать в общем, когда лицензии на Windows Server CAL нужны, а когда нет. Раньше думал, что они нужны только тогда, когда доступ осуществляется к серверу по протоколу SMB (доступ к общим папкам). »

Нет, эти лицензии требуются для любого обращения к серверу. Даже если обращение производится к сторонним службам.
Потому что эти службы всё равно в конечном счёте используют функции операционной системы Windows Server.
При этом наличие на компьютере лицензии Windows Server CAL позволяет ему работать с любым количеством серверов соответствующей или младшей версии.

1. Сервер терминалов, к нему будут подключаться только по протоколу удаленного рабочего стола, http, и протоколу 1 спец-программы (1С), которая будет работать на данном сервере. Нужны ли в данном случае Windows Server CAL или нет? »

Для подключения к серверу терминалов нужны и лицензии Windows Server CAL, и Windows Server RD CAL.
Если 1C использует базу MS SQL, значит берите лицензии MS SQL Server CAL по количеству пользователей или устройств, работающих с базой SQL серез 1С.
Да, служба сервера 1С создаёт одно подключение к службе серверу SQL, однако такой способ подключения явно прописан в лицензионных соглашениях под термином "мультиплицирование"

2. Почтовый сервер. к нему будет осуществляться доступ по протоколам POP3, IMAP, SMTP, HTTPS - нужны ли в этом случае лицензии на Windows Server CAL? »

Если почтовый сервер Exchange, значит покупайте лицензии Windows Server CAL и Exchange CAL.
Если сторонний почтовый сервер, работающий под Windows Server - всё равно нужны Windows Server CAL.
Если хочется совсем без лицензий - ставьте на сервер Linux.