Photoshop поддерживает работу с несколькими файлами. Записываешь что-то похожее на макрос (палитра actions) и через Batch применяешь это действие хоть ко всему винту
Для начинающего я бы посоветовал CorelDraw как редактор векторной графики. Он удобнее и нагляднее. А для профессиональной работы безусловно Illustrator.
Оптимизация Photoshopa для web вполне достаточная (если делать через save for web) даже для сложных рисунков.
