[biork]

А зачем он ждёт активности второго окна, если появилось и активно первое?
Может я не прав, но по-моему логика скрипта такова, что при наличии первого окна ("Заголовок окна", "текст1")
должны выполняться строки после "then", при отсутствии оного или при появлении другого ("Заголовок окна", "текст2")
должны выполняться строки после "Else".
Если убрать условное выполнение, то каждая ветка скрипта выполняется нормально в своих условиях.

Твой вариант с WinActivate попробовал - не помогает. Причём, в моём варианте при наличии первого окна скрипт
ждёт на строке ожидания второго окошка, а в твоём - заканчивает работу