[Samsonov]

Самое интересное забыл добавить: в логах IIS сейчас всё по нулям. То есть процесс общения со служебными страничками виден — SimpleAuthWebService, ClientWebService, ReportingWebService. Видны и скачивания вышеупомянутых файлов лицензий (/Content) и апдейтера (/selfupdate). Причём все эти операции используют самые разные HTTP-методы (HEAD, GET, POST) и все заканчиваются успешно (HTTP-статус 200 OK).

Нету в логах только ни слова про сами файлы обновлений. Вообще. А когда обновляется беспроблемный клиент, то этими строчками (/Content) усеян весь лог — не заметить было бы невозможно.