[Sham]

RewriteRule ^image/small/([a-z0-9_]+).jpg(/?)+$ cache/image/small/{Здесь споткнулся((((}/$1.jpg [L] »

Код:

RewriteRule ^image/small/([a-z0-9_]{2})([a-z0-9_]+)\.jpg$ cache/image/small/$1/$2.jpg [L]

[N] »

зачем флаг N?