[a_axe]

А вот у сохраненной отправленной копии дата и время отправки остаются теми же, что были у повторно отсылаемого оригинала. »

Не наблюдаю на 2016, видимо не совсем понял Вашу мысль.
Если я открываю ранее отправленное письмо и жму ctrl+f (оно же "Переслать") и отправляю (пусть даже себе), то оно в папке "Отправленные" отображается в самом верхе списка (при сортировке по столбцу "отправлено"), при распечатке на принтер в заголовках стоит верная дата и время повторной отправки, при поиске через папку поиска письмо успешно ищется по дате. Это то, что Вы имеете ввиду?

Попробуйте запустить outlook в безопасном режиме, при этом будут отключены все надстройки - будет ли наблюдаться проблема при этом.