[Telepuzik]

проблемная машина. »

Ну судя по логам клиент стучится на сервер WSUS через прокси, который видно его не пускает, поэтому либо смотри керио (чтобы н мог трафик верно на заворачивать на WSUS), либо настраивайте клиента так чтобы на WSUS сервер он ходил не через прокси.