[DJ Mogarych]

Весь вопрос - к какому серверу идёт подключение.
Если это какой-нибудь mail.ru, то Outlook надо настраивать по протоколу IMAP4.
По адресной книге не подскажу, возможно, надо держать её на каком-нибудь стороннем сервере.

Либо пользуйтесь ящиком через браузер, там всех этих проблем не будет.