Нашёл причину. Проблема была в сертификате SHA2.
Необходимо: Для обновления старых версий Windows потребуется установить поддержку подписи кода SHA-2. Поддержка, выпущенная в апреле и мае (KB4493730 и KB4474419), потребуется для продолжения получения обновлений для этих версий Windows.
https://support.microsoft.com/ru-ru/...ndows-and-wsus