[lox-ness]

Вы все верно поняли, "Вот у меня есть предположение, что на самом деле Вам нужно, чтобы в файл попадали всё ошибки за одно исполнение кода"
в предложенном вами варианте проблема сохраняется.
Чтобы в файл попадали всё ошибки за одно исполнение кода и перезаписывали предыдущие (т.е. чтоб в файле был всегда один набор ошибок, а не две копии этих ошибок)