внутрь foreach добавить итератор и вызвать Write-Progress, примерно так:
Код:
$k = 0
$totalTimes = $Files.Length
$arr = foreach($i in $Files) {
$percentComplete = ($k / $totalTimes) * 100
Write-Progress -Activity 'Doing thing' -Status "Did thing $k times" -PercentComplete $percentComplete
$k++
$files | Where {$_.Name -ne $i.Name} | Where {
Но это очень неэффективная реализация: нет смысла внутри цикла пробегать по всем файлам, нужно только по оставшимся.