-TRM-, да с чего Вы взяли, что это:
Код:
Assign("Checkbox1", $GUI_CHECKED)
должно являться «установкой чекбокса»?! Вы просто «затираете» числом полученную ранее ссылку на идентификатор элемента управления.
Задание состояния данного элемента управления осуществляется функцией «GUICtrlSetState()».