[DJ Mogarych]

Ну я бы сделал так: создал бы каталог с этими всеми сертификатами, и проходил бы по ним скриптом, который проверял бы с помощью certutil дату окончания их действия, а потом он слал бы отчёт в почту, если до конца осталось N дней.