Если и сработает, то вероятно в параметре реестра
InfoTip в разделе HKEY_CLASSES_ROOT\* - можно попробовать добавить там типы данных для всплывающей подсказки.
Ну или использовать нечто специализированное типа
PDF-ShellTools, правда она не бесплатная, но можно поискать аналоги.