[El Scorpio]

Пока я подключен к серверу через RDP робот работает нормально, то есть пока есть активный сеанс удаленного рабочего стола. Как только я отключаюсь от сервера, робот перестает видеть игру и сыплются ошибки "Cannot find Window...". Судя по всему это происходит потому что отключается графический режим после завершения сеанса. »

Вариант - запустить программу в активном сеансе локального пользователя.
Для этого нужно подключиться к серверу по протоколу VNC (есть много сторонних серверных программ) или через "Удалённый помощник"
Или использовать RDP с теневым подключением к сеансу локального пользователя https://habrahabr.ru/post/147273/