[exo]

Возможно ли мигрировать роли с Windows Server 2008 на 2008 R2? »

конечно.

5 и 6 пункты у меня дублированы на вторичном домен контроллере (SERVICES) Cерверная 1С Предприятие 8.2 х64 у меня установлена тоже на SERVICES (на всякий случай). »

в таком случае можно сделать так:
1) перевод всех служб и ресурсов на второй сервер
2) работа в этом режиме недели две
3) только после того, как работа на новом сервере будет стабилизирована и проверена временем можно приступать к обновлению сервера
4) можно попробовать сделать обновление "на месте" или выполнить чистую установку.