Настройки удаленного рабочего стола - не закрывать сессию
 

Какие натсройки групповых политик не закрывают сеанас пользователя удаленного рабочего стола?
Чтоб при следующем подключении все окошки оставались открытыми.

Что-то с таймаутом должно быть связанное.