Все три политики цепляю на OU=TerminalServers, в котором расположен терминальный сервер,
пользователи в OU=Employees, которое не находится в OU=TerminalServers.

Политики раздаю с Windows Server 2008 R2 на Windows Server 2003 R2.

Политики ограниченного использования программ, для терминального сервера, отключены или не созданы

В скобках порядок ссылок для OU=TerminalServers на вкладке "Связанные объекты групповой политики"
Фильтр безопасности: Прошедшие проверку

Политика установки ПО (1):
Параметры пользователя - установка программ - добавляю msi-пакет;
Тип развертывания: назначенный;
Параметры развертывания: устанавливать это приложение при входе пользователя в систему;
Сделать это 32-битное приложение доступным для Win64

Политика Установщика (2):
Параметры компьютера - Компоненты Windows - Установщик Windows
Ведение журнала событий - ставлю "v" - подробный вывод
Всегда устанавливать с повышенными правами - Включено (в реестре: AlwaysInstallElevated=1)
Запретить установщик Windows - Никогда (в реестре: DisableMSI=0)
Разрешить администраторам установку в сеансе службы удаленных рабочих столов - Включено (в реесте: EnableAdminTSRemote=1)
Запретить установки пользователям - Разрешить установку пользователям (EnableUserControl=0)

Политика замыкания (3):
Параметры компьютера: Система - Групповая политика -
Режим обработки замыкания пользовательской групповой политики - Слияние;

В режиме моделирования упорно не видит Политику установки ПО (1), т.е. там показывает пустую папку, хотя остальные политики видны.
и журнал событий на терминальном сервере говорит что политики успешно применены.

Журнал устновки ПО msi.log (такое имя упоминается в GPO, поиск по этому имени вообще ничего не находит)
setupsoft.log (от setupsoft.msi) тоже не находится, точнее, если под админом установить, то файл будет в профиле пользователя.

Метод грубой силы и танцев с бубном показал, что изменяя параметры от удаления и применения их в разной комбинации DisableMSI, AlwaysInstallElevated, EnableAdminTSRemote, EnableUserControl, что мы сначала получаем ошибку (выдержки из log-файла установки):

DisableMSI: (0|1)
Rejecting product '{GUID}': Non-assigned apps are disabled for non-admin users.
Информация 1625. Установка запрещена на основании системной политики. Обратитесь к системному администратору.

EnableAdminTSRemote: (0|1) работает только для админа на терминальном сервере:
Running install from non-console Terminal Server session.
Rejecting attempt to install from non-console Terminal Server Session
Информация 1640. Только администраторы обладают правами на добавление, удаление или настройку сервера в течение работы удаленного сеанса служб терминалов.