Проблема при подключении по RDP
 

имеется ТС (Win2008r2) и ноут (win 7 pro x86). При попытке подключения выдаёт ошибку (см. вложения). Единственный из ~100 машин.

Проблема на ноутбука пользователя.
Такое бывает когда, на ноутбуке установлены еще-какие то сертификаты для подключения по RDP. Либо настройки RDP в реестре были изменены чем или кем-либо. Либо сборка Windows либо еще-чего.
Решение: Проверить что на ТС стоит настройка, подключать любых клиентов без проверки подлинности. На ноутбуке установить последнюю версию RDP-Client с сайта майкрософт (для Win7 это вроде версия 8.1 - самая новая, но версия 8.0 или 7.1 рабочая тоже), при переустановке (что может не получиться) или при обновлении (это точно) все поврежденные файлы подменятся, тем более и подключение станет "не сертифицированным", также проверьте наличие Framework версии 3.5.1 (именно такой, а не 4 или 4.5) и его наличие на ТС

Под "при обновлении" подразумевается так-называемое In-Place обновление или я чего-то не понял?