Файловый web-сервер IIS через 80 порт
 

Имеется множество директорий, к которым необходим доступ "извне", но у принимающей стороны закрыт 21 порт.

Вопрос: возможна ли настройка файлового сервера на Windows Server 2k8 R2 с доступом по 80 порту?

Можно ftp сервер на любой порт настроить, зачем 80.

WebDav? Sharepoint?
ну или нестандартный порт, как сказали выше.
тут есть нюанс - FTP протокол древнее г*но мамонта, и работа на нестандартных портах в пассивном режиме зачастую невозможна при наличии всяких маршрутизаторов с FTP ALG.
это редкость, но всё же ;)

Создайте виртуальную директорию на IIS и включите directory browsing. Можете выставить на эту директорию нужную аутентификацию и скачивать файлы по http[s].

Согласен.
Плюс ко всему отсутствие средств шифрования передаваемой информации и паролей.
При этом FTPS вроде как обеспечивает безопасность через SSL, но из-за этого в принципе не работает при наличии NAT.

Лучше использовать SFTP