Шифрование переписки\разговоров в месенджерах.
 

Интересно, а есть такая прога, которая позволяла бы текст, перегонять в шифрованый набор данных?
Потом вы этот "мусор" скидываете другому человеку, он получает копи-пастит и переводит в текст, в такой же проге.

Я понимаю что есть OTR но допустим в скайпе оно не поддерживается, а тем не менее скайп смотрится аж на ура как решето.

indulgator, например BlowFish. Криптование/раскриптование нормально встроен в RulNote для текста
Пишите в редакторе, криптуете и отсылаете. На той стороне раскриптовываем с вами известным паролем.
Вот пример криптованного текста
Это всего лишь

Это freeware или платное?
Не могу найти их сайта

Зачем так извращаться, достаточно организовать защищённую передачу текста по интернету. Во многих мессенджерах есть поддержка шифрования, а в почтовых клиентах - сплошь и рядом.